В історичній літературі Олесько згадується у 1327 як вже оборонний центр з замком. Але перші поселення, які відносяться до висоцької та черняхівської культур, датуються ІІ-Ітис. до н.е. Високий пагорб серед болот, можливо в 13ст був форпостом давнього Пліснеска. Історія міста безпосередньо пов'язана з історією його замка